Op de middelbare school in Haarlem kwam haar teken- en schildertalent al snel aan het licht. Menig leraar moest het ontgelden vanwege haar karikaturen. Toch werden de eerste serieuze schilderstappen pas veel later gezet, in de jaren negentig van de vorige eeuw, in het Noord-Hollandse Bergen. De lessen bij de Italiaanse schilder Rafael gaven haar carrière richting, zonder dat zij zich wilde specialiseren in bijvoorbeeld portret- of stillevenschilderen.
Het werk van Jessie de Deugd heeft zich in Frankrijk uitgebreid in abstracte richting en kent sindsdien vele gezichten, maar wordt altijd gekenmerkt door een treffende sfeer.
Naast de aangeboden collectie schildert Jessie ook landschappen en portretten op basis van aangeleverde foto’s.